En 1134, une violente tempête ravage la côte de la mer du Nord et ouvre un chenal, le Zwin, presque jusqu'à Bruges. Bruges, qui cherchait une issue vers la mer, construit immédiatement une digue transversale à l’extrémité du chenal du Zwin. A l’emplacement de cette digue ('dam') naît un village de pêcheurs. Philippe d'Alsace, comte de Flandre, octroie déjà à 'Damme' en 1180 des droits de ville. Entre-temps, Bruges a fait construire un canal jusqu'à Damme et la petite ville se développe rapidement en un port dynamique ou les marchandises sont transbordées sur des bateaux à fond plat à destination de Bruges.
Plus de 300 espèces de marchandises sont importées via Damme. Damme possèdait le droit d'entrepôt sur le vin de Bordeaux et sur le hareng qui était même importé de Suède.
Apres l’incendie de Damme par le roi de France Philippe Auguste en 1213, la fièvre de la construction s'empare de la ville: en 1225 l’église Notre-Dame, en 1241 les nouvelles halles et en 1249 l'hôpital St-Jean.
Hélas, la prospérité est de courte durée, car déjà à la fin du 13ième siècle, commencent les problèmes del'ensablement du chenal du Zwin. Entre 1464 et 1468, m algré la crise, les Dammois construisent un nouvel hôtel de ville. Charles le Téméraire épouse Marguerite d'York en 1468 à Damme. Pendant la guerre contre les Pays-Bas septentrionaux, Damme se trouve sur la ligne du front et les fortifications du Moyen Age sont démantelées pour faire place à des remparts à la Vauban en forme d'étoile à sept côtés. En 1725, on supprime également une partie de la nef et du transept de l'église, de même que la flèche de la tour.
En 1811, l'Empereur Napoléon condamne des prisonniers de guerre espagnols à creuser un canal entre Bruges et l'Escaut. Cependant, le tracé de ce canal ne respecte ni le Marché aux Grains ni les belles maisons anciennes et Damme en ressort amputée de moitié. Déjà en 1815, le canal atteint Hoeke et, sous le régime hollandais, Sluis.
Entre 1842 et 1843, on construit le canal Léopold pour dévier l'eau des polders de l'Escaut. En 1846 débutent les travaux du canal de dérivation de la Lys, mieux connu sous le nom de canal de Schipdonk. En un demi-siècle, l'aspect de la région a été totalement modifié; ce qui nous vaut, 150 ans plus tard, un paysage unique des polders.
Si la région a été épargnée pendant la Première Guerre Mondiale, il n'en fut pas de même pour Damme et ses environs pendant la Seconde. Les Siphons ont été dynamités en mai 1940 et à la fin de la guerre, Oostkerke était sous eau. Le 13 et le 14 septembre 1944, la terrible bataille du Petit Moulin ('t Molentje) s'est déroulée à Moerkerke. L’église de Oostkerke a été dynamitée le 22 octobre 1944.
Lorsque le calme est revenu, Damme, paisible village champêtre, est devenu un centre culinaire. Depuis 1977, le nom de Damme ne couvre pas uniquement la petite ville charmante le long du canal romantique mais forme avec Hoeke, Lapscheure, Moerkerke, Oostkerke, Den Hoorn, Sijsele et Vivenkapelle un ensemble magnifique dans un delta unique entre Bruges et la mer. Depuis 1997, Damme est également devenu un village du livre.
